اُگیلوی به گونهای خارقالعاده خوشقیافه بود. یکی از آشنایان اُگیلوی که او را از دوران دانشجوییاش در آکسفورد میشناخت، میگوید که او شباهت زیادی به رابرت بروک داشت. یکی دیگر از همکارانش میگوید که او بسیار جذاب بود و دیگری میگوید: «در دومین روز ورودم به محل کار، ناگهان دیوید وارد شد. من کرخت شده بودم. انگار یک بازیگر سینما وارد دفترم شده بود. او بزرگتر از زندگی بود؛ بلندقد و خوشقیافه، و چیزی نمانده بود که از او تقاضای عکس امضاشده کنم. انگار همه چیز سیاه و سفید بود و او ترکیبی از رنگهای مختلف.»